Organische Phosphorsäureester

Organische Phosphorsäureester sind die umfangreichste und vielfältigste Gruppe von Wirkstoffe gegen Insekten (Insektizid) und Milben (Akarizid).

Die Entwicklung dieser Verbindungsklasse begann Anfang 1900 durch Michaelis und Arbusov, welche die Begründer der klassischen Phosphorchemie sind. Die biologische Wirkung der organischen Phosphorsäureester wurde jedoch erst Mitte der 1930er Jahre von Gerhard Schrader erkannt, der bei der Suche nach Akariziden und Insektiziden die Kampfstoffe Tabun (1936) und das Sarin (im Jahre 1939) synthetisierte. Beispiele von Insektiziden dieser Substanzklasse sind Phoxim, Parathion (E 605) und seine Methyl- und Ethyl-Derivate, sowie Bladan

Eigenschaften

• Leicht hydrolysierbar (durch Wasser spaltbar), und auch leicht enzymatisch und abiotisch Abbaubarkeit
• Hohe Toxizität und damit verbunden geringe Aufwandmenge
• Große Variabilität der Verbindung, d.h. viele verschiedene Verbindungen möglich, so dass die Gefahr von Resistenzen nicht gegeben ist.

Giftwirkung der organischen Phosphorsäureester

Die Giftwirkung beim Menschen beruht auf einer Hemmung der Acetylcholinesterase, so dass es durch Blockade der Nervenimpulse zu Lähmungen und Tod durch Ersticken kommt.